Từng qua tuổi hai mươi là những giãi bày tâm tư qua những trang nhật ký của một thanh niên lanh lợi, nghề nghiệp ổn định nhưng có một cuộc sống nhàm chán, không mục đích, cố lấy rượu chè để trốn tránh những bế tắc hiện tại. Hiện lên trên những trang viết là những trăn trở trong cuộc sống phức tạp của anh tại thành phố lớn như London ở tuổi đôi mươi, cái tuổi được coi là tròn trịa và đẹp nhất của mỗi con người. Bằng giọng văn hóm hỉnh, các đối thoại thông minh, các suy nghĩ vừa cười cợt, vừa lãng mạn, Từng qua tuổi hai mươi đã rất thành công trong việc tái tạo những khoảnh khắc điển hình của giới trẻ hiện đại. Tác phẩm cũng đã giúp Iain Hollingshead trở thành một trong số 50 người Anh trẻ của năm 2006.