Bài học Hillary tiết lộ sự thoả thuận bí mật giữa Hillary và Bill, hình thành từ thập niên 1970, nhằm chiếm lấy Nhà Trắng, và cho thấy bằng cách nào mà một khi ông Bill được bầu lên đúng theo dự kiến, thì kế hoạch đó sẽ được mở rộng để bao hàm cả nhiệm kỳ tổng thống của bà Hillary. Van Natta và Gerth giải thích cuộc cạnh tranh mười lăm năm của bà với ông Al Gore và cuộc cạnh tranh mới mẻ của bà với ông Barack Obama. Cuốn sách tiết lộ hơn mười trường hợp trong đó Hillary vi phạm rõ ràng các quy tắc đạo đức của Thượng viện, việc bà tham vấn một lực lượng đặc nhiệm bí mật trong lúc làm việc ở thượng viện, những chi tiết mới rất đáng kể về hoạt động tư pháp nhiều nghi vấn ở Arkansas, thông tin mới về mối quan hệ của Vince Fotser với Hillary và vai trò bí mật của bà trong việc giấu kín câu chuyện thật về bản khai quân dịch của chồng. Gerth và Van Natta đưa chúng ta vào bên trong cuộc hôn nhân phức tạp của vợ chồng Clinton, lý  giải bằng cách nào – à tại sao – nó tồn tại qua những thắng lợi chính trị lẫn những đêm đen của sự phản bội. Hai tác giả cũng tiết lộ những chi tiết chưa từng được công bố trước đây về cuộc bỏ phiếu gây nhiều tranh cãi của Hillary với cuộc chiến tranh Iraq.